Перед тем как вы начнете что либо делать, необходимо сделать резервную копию всех данных.

На случай, если что-то не так, в freebsd-update предусмотрен механизм отката:

freebsd-update rollback

Итак, имеем следующую систему:

uname -a

Проверяем, что система находится в актуальном состоянии:

freebsd-update fetch

Если есть обновления — устанавливаем:

freebsd-update install

Если обновлений нет, значит система в актуальном состоянии, тогда переходим к обновлению до FreeBSD 9.2

freebsd-update upgrade -r 9.2-RELEASE

На вопрос: «Вы в своём уме?» — нажимаем клавишу «Y»

Опять подтверждаем разумность своих действий

Нажимая на клавишу «ENTER», «SPACE», может ещё какую найдете, просматриваем весь список

В конце списка система попросит нас выполнить установку обновления

Выполняем команду как просит система

freebsd-update install

система обновилась и просит нас перезагрузить

Kernel updates have been installed.  Please reboot and run
"/usr/sbin/freebsd-update install" again to finish installing updates.

Перезагружаем систему

shutdown -r now

После перезагрузки проверяем версию системы

uname -a

Возможные ошибки при обновлении FreeBSD:

1. Ошибка при выполнении команды freebsd-update fetch

The following files will be added as part of updating to 9.1-RELEASE-p8:
/usr/src/crypto/openssl/ssl/s3_cbc.c

решение:

ЭТО НЕ ОШИБКА ! Система информирует вас, о том что в месте с обновлением добавится и следующий файл

Документация и ссылки по обновлению FreeBSD для вкуривания:

1. 1. http://www.freebsd.org/doc/ru/books/handbook/updating-upgrading-freebsdupdate.html